Windows7、UO 7.0.49.2にてUOLM Version 0.955βをダウンロード後展開しUOLM.exeを
実行したところ、Mapファイルの変換中のダイアログが表示され、続けてMakeIconに
よるArtworkの変換中のダイアログが表示され、終了後に正常にアイコンが作成されました。
また地図上にもアイコンが表示されています。

実行時に管理者権限で実行されているかや、フォルダへの書き込み権限があるかなどを
確認してみてください。

ご返信ありがとうございます。
こちらでもWindows7環境下にて全てのアイコンが正常に作成されるのを確認致しました。
ただしXP環境下ではArtwork変換中のダイアログが出ずに(処理をスキップしてる?)UOLMが起動完了しまう様です。

Win7環境では以前どおりアイコンが生成できることがわかりましたので安心致しました。
手元に他のXP環境がないため当方固有の症状か詳しく調べることができないこと、またサポート切れの古いOS上でのトラブル報告になってしまったこと本当にすみません。
それでは、以上ご報告まで。